พื้นที่ที่ตั้งของตลาดวัดกลางในสมัยก่อนนั้นเป็นพื้นที่บริเวณวัดจันทาราม โดยในตอนนั้นเป็นเพียงแค่ป่าและสวนกับคลองบางกอกใหญ่และคลองเล็ก ๆ ไหลผ่านจึงมีคนจากบริเวณใกล้ ๆ หรือชาวสวนจากที่อื่นพายเรือมาขายของแถว ๆ วัดจันทาราม โดยการนำไม้มาทำเป็นเสา 4 เสามาตั้ง แล้วนำผ้ามาขึงเป็นหลังคา แล้ววางของขายภายในซุ้มนั้น จนมีหลวงปู่หลุยท่านมีความประสงค์อยากให้มีการค้าขายแบบเป็นกิจลักษณะมากกว่านี้จึงสามารถก่อตั้งตลาดวัดกลางขึ้นมาได้
ตลาดวัดกลาง ตัวอาคารเป็นศิลปะแบบจีน ซึ่งทางด้านหน้าตลาดที่ติดกับหลังวันจันทารามวรวิหารจะมีชายคาที่ยื่นออกมาจากตัวอาคารเป็นรูปสามเหลี่ยมติดกันส่วนตัวอาคาร และด้านในอาคารเป็นรูปทรงสี่เหลี่ยม ด้านในตัวอาคารมีการทำคานโดยใช้คานคอนกรีตตีเป็นกริด และตรงจุดตัดมีเสารับน้ำหนัก และทางฝั่งตัวอาคารที่ติดกับคลองบางกอกใหญ่จะเป็นตึกแถวเรียงติดกัน และมีท่าน้ำระหว่างตัวอาคารหลังแรกกับหลังที่สอง พื้นที่ที่ตั้งของตลาดวัดกลางในสมัยก่อนนั้นเป็นพื้นที่บริเวณวัดจันทาราม โดยในตอนนั้นเป็นเพียงแค่ป่าและสวนกับคลองบางกอกใหญ่และคลองเล็ก ๆ ไหลผ่านจึงมีคนจากบริเวณใกล้ ๆ หรือชาวสวนจากที่อื่นพายเรือมาขายของแถว ๆ วัดจันทาราม โดยการนำไม้มาทำเป็นเสา 4 เสามาตั้ง แล้วนำผ้ามาขึงเป็นหลังคา แล้ววางของขายภายในซุ้มนั้น จนมีหลวงปู่หลุยท่านมีความประสงค์อยากให้มีการค้าขายแบบเป็นกิจลักษณะมากกว่านี้ และก็มีคนรู้จักนับหน้าถือตาอยู่มากจึงสามารถก่อตั้งตลาดวัดกลางขึ้นมาได้ สิ่งที่น่าสนใจคือที่แถวนั้นไม่มีวัดไหนมีตลาดมาตั้งในบริเวณรอบวัดเลย ประมาณปีพ.ศ. 2490 ก็เริ่มมีการถมที่เพื่อที่จะได้มีพื้นที่ในการค้าขายของชาวบ้านที่ดีขึ้น จนในปีพ.ศ. 2496 ได้มีการเริ่มก่อสร้างอาคารของตลาดทางฝั่งตะวันออกเฉียงเหนือของวัดขึ้นมาก่อนต่อมาจึงมีการสร้างอาคารทางฝั่งตะวันตกเฉียงเหนือ แล้วเสร็จในปีพ.ศ. 2511 ทางวัดจึงได้เปิดให้ชาวบ้านมาเช่าตัวอาคารหรือพื้นที่ในอาคารทำการค้าขายโดยจ่ายค่าเช่าที่ให้กับทางวัด ก็นำผลประโยชน์ขึ้นตรงกับทางสำนักงานพระพุทธศาสนาแห่งชาติ จนในปัจจุบันทางฝ่ายสำนักงานพระพุทธศาสนาแห่งชาติเข้ามาดูแลเอง ทางวัดจึงมีหน้าที่กำกับดูแลตรวจสอบเท่านั้น ในขณะนั้นก็ยังมีชาวบ้านพายเรือมาขายของสวนอยู่ และมีเรือรับจ้างรับส่งคนที่จะมาตลาดกลางนี้โดยใช้คลองบางกอกใหญ่หรือคลองบางหลวงในการสัญจรไปมา แต่พอมีชาวต่างชาติใช้เรือในการสัญจรมากขึ้นจึงทำให้คนที่ทำอาชีพพายเรือหรือขับเรือรับจ้างนี้หันไปรับจ้างชาวต่างชาติกันหมดจนเหลือแต่แม่ค้าพ่อค้าที่พายเรือมาขายของแทน ปัจจุบันตลาดวัดกลางมีลักษณะเด่นคือเป็นตลาดมีชีวิตตลอด 24 ชั่วโมง โดยเริ่มคึกคักตั้งแต่ตี 3 สายๆ ร้านขายของสด อาหารบางร้านจะขายหมด บ่ายๆ คนจะน้อย ในตลาดมีสินค้าของสด แห้ง ร้านชำ เครื่องไหว้ อาหารการกินเก่าแก่มีชื่อ หลายเจ้า
